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忘光光

有機∼親電子芳香取代反應的位向問題

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苯環上的取代基會影響苯環本身的親核能力,活化基可以引導鄰位和對位的反應,而去活化基則是引導間位的反應。唯一特別的是鹵素,雖然身為去活化基,卻是鄰位-對位導向。

當一個苯環擁有兩個取代基時,強的活化基會壓過弱的活化基,而以強活化基的鄰位-對位為主。

例如:苯環上有一個-OH基,在-OH基的對位有一個甲基,兩者皆是推電子的活化基,而且-OH基比甲基強,所以下一個取代反應的位置,會發生在-OH基兩側的鄰位,而不是甲基的鄰位。

我想問的問題是,如果今天遇到兩個強度一樣的活化基時,反應位置該怎麼選?

舉個例子來看,苯環上接了兩個-OH基,而且恰巧是鄰位,這時候活化基相同,強度也相同,那下一個反應位置會發生在哪?

具體一點,我們畫一個苯環,同時把六個碳編號為1、2、3、4、5、6。若現有的-OH基是接在1號和2號位置上,則1號的-OH基的還有一個6號鄰位與4號對位,而4號和6號恰巧是2號-OH基的間位,反之2號-OH基也剩下一個3號鄰位,此外還有一個5號對位,而3號、5號也是1號-OH基的間位,這時引導能力相同,該如何覺定反應位置?

請高手指點,謝謝。

Edited by 忘光光

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