【化學】羧酸

[九天驚虹 10]

1. 為什麼羧酸分子間的氫鍵會強於醇的分子間氫鑑?

2. 羧酸的酸性為什麼隨碳數之增加而減弱?

3. 羰基為什麼比苯基更易接受電子?

4. 為什麼酸度乙酸會大於酚?

5. 酯的形成中，為什麼酸是脫去OH基，而醇脫去H?

[~J~ 10]

1.

每兩個羧酸之間可以形成兩個間氫鍵

這也是酸類會自然形成二聚體的原因

2.

由於烷基是推電子基，碳鏈越長推電子能力越強

使得氧原子上的負電性增強，讓O-H間的極性共價鍵不容易斷裂

3.

接受電子要先破壞pi bonds

苯由於有共振的關係，使得苯環上的pi bonds不容易被破壞

4.

同2的說法

烷基為推電子基，但是苯基推電子能力弱，相對而言被視為拉電子基

[幻楓冰羽 10]

5. 酯的形成中，為什麼酸是脫去OH基，而醇脫去H?

涉及該反應機構

催化劑H+會先結合在羰基的氧上面(羧酸質子化反應是可逆的,故加酸可以催化酯化反應)

如此羰基的氧原子將呈現出陽電性,強化親核性加成反應

醇的羥基以親核性加成攻擊羧基的碳,形成新的C-O鍵

接著酸鹼平衡步驟後脫去H2O(OH基必須質子化來提高離去基的能力,如此方可脫去H2O)

去質子化後即形成酯,同時酸催化劑再生,反應完成

[極‧KID 11]

基本上羧酸的脫去OH基反應

都是親核置換

(應該沒說錯吧@@)