【問題】關於苯、醇和酯的一些問題

[君詠 10]

1.甲笨會不會和溴（or氯）反應，形成溴苯（or氯苯）？

2.活化基和去活化基只能用背的嗎？

3.醇可以當酸和活性金屬反應，那NaOH可不可以？（比方說像2NaOH+2K→2KNaO+H2）

4.為什麼醇當酸反應時，速率是一級醇＞二級醇＞三級醇？

5.為什麼酯化反應中是「醇脫去H，酸脫去OH」而不是相反的情況？

6.有沒有辦法比較2-甲基-1-丙醇與1-丁醇和金屬鈉反應的速率快慢？

[react 10]

1.可以(通常會加催化劑)

2.活化基提供電子，如 -R -HO -NR( H )2，去活化基搶走電子(或說缺電子)，如 -X -NR( H )3 -NO2

3.無水時可能可以。但是那一個H上的正電已經不多了--->去試試看

5.反應機構

6. 2-甲基-1-丙醇比較慢吧

[a23451352 10]

關於4.

我想是因為三級醇本身的空間障礙較大

阻滯了其在水中的水合，而造成其醇陰離子較不穩定

活化能較高，因此較慢。

(上面是查有機課本的，我在想位啥三個甲基並未增加醇陰離子的穩定性，而使其酸性較大@@)

[君詠 10]

1.可以(通常會加催化劑)

2.活化基提供電子，如 -R -HO -NR(H)2，去活化基搶走電子(或說缺電子)，如 -X -NR(H)3 -NO2

3.無水時可能可以。但是那一個H上的正電已經不多了--->去試試看

5.反應機構

6. 2-甲基-1-丙醇比較慢吧

2.

為什麼-X和-NO2會是缺電子?(感覺應該像是胺基一樣提供ｌｏｎｅ　ｐａｉｒ?)

6.

是不是像2-氯丁酸的酸性>3-氯丁酸的原理一樣

2-甲基-1-丙醇在alpha碳有兩個烷基(推電子基)

1-丁醇只有一個

所以1-丁醇當酸反應比較快？

[君詠 10]

關於4.

我想是因為三級醇本身的空間障礙較大

阻滯了其在水中的水合，而造成其醇陰離子較不穩定

活化能較高，因此較慢。

(上面是查有機課本的，我在想位啥三個甲基並未增加醇陰離子的穩定性，而使其酸性較大@@)

我又想到2-氯丁酸的酸性>3-氯丁酸的原理...

（越念到後面想出可能的解法越多,正解的"濃度"越來越低...）

第三醇有三個拉電子基（碳的電負度>氫的電負度,和氫原子比起來,烷基比較會拉電子）

所以比較容易丟出氫氧基的氫？

[react 10]

2.

為什麼-X和-NO2會是缺電子?(感覺應該像是胺基一樣提供ｌｏｎｅ　ｐａｉｒ?)

-X可以提供lone pair，他是臨、間位指向，但是3.x的電負度很難被抵銷掉

...O

...│

ArN==O沒有lone pair，N的電子被2個O硬搶

-R 通常會推電子 一個勉強的比較(原理不完全對)：X-OH and O2N-OH is acid，硝酸又比次氯酸強很多

6. 猜的(從立體障礙？+電子？少一個alpha carbon)

剛發現我的( H ) 沒加空白變 (H)

[yutsao 10]

關於4.

我想是因為三級醇本身的空間障礙較大

阻滯了其在水中的水合，而造成其醇陰離子較不穩定

活化能較高，因此較慢。

(上面是查有機課本的，我在想位啥三個甲基並未增加醇陰離子的穩定性，而使其酸性較大@@)

我好像也喜歡另一種說法。

三級醇推電子能力強，H+不容易跑去反應。

[君詠 10]

硝基的氧可以提供lone pair ?

你說的提供電子是指推給苯環還是推給外面?

還有..那個硝酸和次氯酸的比較我不太懂..

可不可以麻煩解釋一下..?

為什麼三級醇推電子能力比較強?

是烷基比氫還會推電子?

[react 10]

是

[君詠 10]

我現在懂了

謝謝！