【化學】醇、醛

[九天驚虹 10]

1. 為什麼 bp: 乙醇>甲醇 ?

2. 醇的脫水反應，為什麼反應的活性是：3級醇>2級醇>1級醇。

又溫度是如何影響其反應物的生成?

3. 活性：醛大於酮。

醛易被氧化，而酮在一般的情形下不被氧化。

也就是為什麼醛具有還原性(容易氧化)?

4. 為什麼多侖試液可與(芳香醛)反應，但斐林試液不能，

所以利用此特性可區分脂肪醛與芳香醛。

5. 為什麼醇分子中　基所連接的碳原子上的氫原子比較活潑，容易被氧化。

6. 為什麼酚的沸點如此之高(182度)，但溶解度卻不大?

又為什麼酚是帶有弱酸性?

在有機裡面，-OH，該如何判斷其酸鹼?

7. 在自來水處理時，常以氯氣消除水中之細菌。為什麼氯氣能殺菌，其原理是？

8. 什麼是水解?

[~J~ 10]

1.

唔

多接一個甲基分子量比較大不是嗎

5.

容易被還原吧

6.

沸點看的是分子間作用力

酚的分子量不小又會有間氫鍵，沸點自然高

溶解度要考慮水

的確酚可以跟水形成HB

但是非極性端一大團造成了低溶解度

就像是碳鍊長的醇類不溶於水一樣

一般來講把烷基視為推電子基

碳的電負度大於氫，會拉電子，造成原子上電子密度相對上升

在以取代基模式鍵結時，會將電子推向另一個原子

苯的話由於有共振將電子束縛住，相對推力就沒有那麼強

推拉電子是相對的

因此苯基一般被視為拉電子基

氧上的氫要解離看的是O-H鍵結強度

推電子基會讓氧上的電荷密度增加

使得O-H間的引力增加，解離能力自然低

拉電子基則是相反

7.

主要是因為氯氣溶於水之後會自身OR反應形成次氯酸根

次氯酸根的氧化力高，藉此將細菌變質

8.

跟水反應迫使水解離

[九天驚虹 10]

1.

唔

多接一個甲基分子量比較大不是嗎

烷基愈大，氫鍵的影響愈小，

所以我認為沸點有變小的可能。

不過再同樣具有一個氫鍵的情況下，

乙醇分子量大，所以沸點高。

這麼想也是挺合理的。

[九天驚虹 10]

5.

容易被還原吧

失去氫是氧化

到

碳的電負度大於氫，會拉電子，造成原子上電子密度相對上升

這裡都能理解

但以下這句話是什麼意思呢?

在以取代基模式鍵結時，會將電子推向另一個原子

氧上的氫要解離看的是O-H鍵結強度

推電子基會讓氧上的電荷密度增加

使得O-H間的引力增加，解離能力自然低

拉電子基則是相反

另外,

為什麼氧上的電荷密度增加,

使得O-H間的引力增加?

[~J~ 10]

在以取代基模式鍵結時，會將電子推向另一個原子

簡單的說就是把烷基視為會推電子的取代基，碳鏈越長推電子能力越強

表達能力不佳.....舉個實例吧

比較氧原子上的負電荷密度

(正)丙醇 > 乙醇 > 甲醇

同前所述，造成這樣的結果是由於正丙基比乙基以及甲基更有能力將C - O間的共用電子對推向氧原子上

另外,

為什麼氧上的電荷密度增加,

使得O-H間的引力增加?

抱歉，漏打了，應為"負電荷密度"

O-H為一極性共價鍵

而又因為兩者電負度差異不小，造成H原子上是擁有正電性的

此時若是另一端氧原子上的負電荷密度增加，則可以相對增強兩者的異種電吸引力 / 減弱同種點斥力

大概是這樣

[九天驚虹 10]

碳鏈越長推電子能力越強

那為什麼會碳鏈越長推電子能力越強?

此時若是另一端氧原子上的負電荷密度增加，則可以相對增強兩者的異種電吸引力 / 減弱同種點斥力

那麼減弱同種電斥力是什麼意思?

[幻楓冰羽 10]

雖然分子量是判斷沸點的一種依據

不過H2和He

你能說b.p.是He>H2嗎?

[幻楓冰羽 10]

酚具有弱酸性

理由是因為酚解離出H+後

生成的離子(phenoxide)因為共振結構而使其穩定

故有釋出H+的傾向

之所以溶解度不大

主要還是苯環的緣故

[幻楓冰羽 10]

3. 活性：醛大於酮。

醛易被氧化，而酮在一般的情形下不被氧化。

也就是為什麼醛具有還原性(容易氧化)?

主要原因有兩個

第一:烷基通常是推電子基

因此會中和掉一點在羰基的碳的正電性

(因為羰基有極性,氧電負度大,史的碳原子呈現出正電性)

但是烷基把電子推過來,使得正電性減弱

尤其跟醛比較起來,酮在羰基的碳上接了兩個烷基

如此降低掉對親核試劑的反應性情形比醛還大

故反應活性是醛大於酮

若羰基的碳上接的是電負度大的吸電子基(如鹵素)

如此反而增加了對親核試劑的反應性

第二:立體障礙

酮類在羰基上的碳由於接的是兩個烷基

比起接的是一個烷基一個氫原子的醛而言,更顯得擁擠

加上親核反應時,親核試劑加至羰基上的碳,混成軌域由sp2變成sp3

鍵角從120度降低至109.5度,更是擁擠

醛則不然,氫原子畢竟比較小

故親核試劑加至醛的張力會比加至酮還要低

反應性自然也是醛較佳

[極‧KID 11]

有機物酸性者有酚、羧酸

鹼有胺

[幻楓冰羽 10]

有機物酸性者有苯、羧酸

鹼有胺

苯具有酸性嗎@@???

[九天驚虹 10]

苯具有酸性嗎@@???

極弱酸:P (印象 八成不會錯XD)

[幻楓冰羽 10]

極弱酸:P (印象 八成不會錯XD)

噗噗~可能我手邊的資料太舊了

完全沒有任何有關苯的酸鹼性資料= ="

連物質安全資料表中苯也沒有pH值資料

如果要跟別的物質比較相對酸鹼性那我是沒話說

[九天驚虹 10]

噗噗~可能我手邊的資料太舊了

完全沒有任何有關苯的酸鹼性資料= ="

連物質安全資料表中苯也沒有pH值資料

如果要跟別的物質比較相對酸鹼性那我是沒話說

我還有一個印象

其Ka 好像是 10^-10

(這些似乎是以前學有機的時候背下來的)

[幻楓冰羽 10]

我還有一個印象

其Ka 好像是 10^-10

(這些似乎是以前學有機的時候背下來的)

如此酸鹼性與酚並無多大差別

酚的pKa=10

酚由於解離出H+,出現的phenoxide具有共振結構而穩定存在

故酚有傾向解離出H+

但苯的結構本身就已經因為共振而穩定

若苯真有極弱的酸性,Ka值應該要比10^-10更小吧???

(透過維基百科還是沒找到關於苯的酸鹼性ˊˋ)

[九天驚虹 10]

如此酸鹼性與酚並無多大差別

酚的pKa=10

酚由於解離出H+,出現的phenoxide具有共振結構而穩定存在

故酚有傾向解離出H+

但苯的結構本身就已經因為共振而穩定

若苯真有極弱的酸性,Ka值應該要比10^-10更小吧???

(透過維基百科還是沒找到關於苯的酸鹼性ˊˋ)

我錯了

原來我前面所指的兩個性質

指的是 酚

我常將苯和酚弄混= =

[幻楓冰羽 10]

我錯了

原來我前面所指的兩個性質

指的是 酚

我常將苯和酚弄混= =

那到底苯會有酸鹼性嗎= =?

[九天驚虹 10]

那到底苯會有酸鹼性嗎= =?

我不知道

就等 極‧KID 回覆吧:)

[cocoman 10]

如果是以解離H來說所謂的酸鹼

這樣烷類烯類等都有酸鹼性

pKa值的話..一般烷類在50左右 烯類在45左右

若僅以此為依據...我猜苯環上H的pKa值差不多也會落在45~50範圍吧

[極‧KID 11]

苯應該沒有吧...?

(他有東西可以吸引OJ-或H+去改變酸鹼值嗎...?)

是酚才有吧@@

只是酚的Ka值很小

(比碳酸小)

所以連石蕊試紙都無法變色

(根據目前所知)

[~J~ 10]

以高中的觀點來看苯應該是中性的......

所以說就讓我們相信 #10 是一個手誤吧......原本應該是要打酚吧

[kshs920742 10]

從親核基去看應該也很難去解離吧orz

沒有電負度特高的元素

[幻楓冰羽 10]

以高中的觀點來看苯應該是中性的......

所以說就讓我們相信 #10 是一個手誤吧......原本應該是要打酚吧

就當作是手誤吧= =

當初問我一位曾就讀化工系的朋友這個問題

連他都很驚訝的說@@"

[幻楓冰羽 10]

苯應該沒有吧...?

(他有東西可以吸引OJ-或H+去改變酸鹼值嗎...?)

是酚才有吧@@

只是酚的Ka值很小

(比碳酸小)

所以連石蕊試紙都無法變色

(根據目前所知)

您在10樓的文章確實是提到了苯具有酸性= ='

[極‧KID 11]

Orz...

我是要打酚阿阿阿阿阿...

我錯了 囧