【問題】醇的反應與酚的酸性


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最近翻了翻小銀(曾國輝)

看到這一段不太懂

"酚的酸性較醇為強可局部歸因於於苯環分散了陰離子的負電荷"

另外,不太了解醇在和酸反應時

脫出的水中氫和氧是誰提供的

問題出在我看到這兩個反應

1.甲醇+溴化氫=一溴甲烷+水

2.甘油+硝酸=三硝酸甘油+水

就我認為第一個應該是醇提供OH溴化提供H(溴化氫沒有氧)

第二個淳提供H.硝酸提供OH(酯化)

不知道這樣是否有錯?

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最近翻了翻小銀(曾國輝)

看到這一段不太懂

"酚的酸性較醇為強可局部歸因於於苯環分散了陰離子的負電荷"

酚的共振式:(看不懂請說一下... 我畫得有點亂)

resonance_of_phenol.png

真實狀況下,三個共振式都分別佔有一定的比重

而右邊兩個就把O上的電荷分掉了。

另外,不太了解醇在和酸反應時

脫出的水中氫和氧是誰提供的

問題出在我看到這兩個反應

1.甲醇+溴化氫=一溴甲烷+水

2.甘油+硝酸=三硝酸甘油+水

就我認為第一個應該是醇提供OH溴化提供H(溴化氫沒有氧)

第二個淳提供H.硝酸提供OH(酯化)

不知道這樣是否有錯?

這兩個反應不太一樣...

CH3OH + HBr,這應該是SN2的反應。

一開始甲醇上的O進攻HBr上的H,Br當作Leaving group

甲醇變成CH3OH2+

然後Br-當作Nucleophile作SN2。

(畫一下..)

ch3oh_hbr.png

我沒搞錯的話機構大概是長這樣吧

第二個反應屬於醇加有機酸的酯化反應,所以醇提供H、硝酸提供OH。

所以從你直觀的想法來看是正確的。

沒有氧的東西怎麼提供氧呢XD

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感謝大大(話說是學長沒錯吧??)

我懂了

(補:剛才發現小銀下一頁就有共振的圖= =

另外還有一種共振結構是電荷帶在"對"面碳上?)

那可以再請問一下嗎?

Leaving group

Nuclephile

SN2

這三個英文的意思是?

就我認為

第一個因該是指離開的離子

第二.三個我真的不太懂(查到第二個是親核子?看不懂)

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另外還有一種共振結構是電荷帶在面碳上?)

其實這次換我看不懂你的問題了..

其實還有一種啦(沒有畫),就是負電帶在四號碳。

不曉得你是不是這個意思

那可以再請問一下嗎?

Leaving group

Nucleophile

SN2

這三個英文的意思是?

就我認為

第一個因該是指離開的離子

第二.三個我真的不太懂(查到第二個是親核子?看不懂)

Leaving group中文好像是離去基吧,意思你猜到了。

後面兩個我用到了有機講的名詞了.. 解釋起來有點複雜呢。

簡單講,Nuclephile是親核試劑,從名字判斷是親近原子核的。

SN2嘛.. 很難三言兩語講完。就先跳過去吧(喂)

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Sn2的2指的是2級反應,例如二樓給的甲醇和HBr的反應的第二步,該步驟的速率跟溴離子和被質子化的甲醇(暫時這麼叫吧xd)的濃度都成正比。

同理Sn1的1指的是1級反應,例如改成被質子化的三級丁醇和溴離子的反應,該步驟的速率只和被質子化的三級丁醇的濃度都成正比,跟溴離子濃度無關。

至於為甚麼會這樣呢?查書會講的完整些。

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