【問題】關於胺類及IUPAC命名的一些問題

[君詠 10]

1.

為什麼甲胺的溶解度和Kb都比氨(NH3)高？

（Kb：乙胺＞甲胺＞氨，二甲胺＞甲胺＞氨

溶解度：乙胺=甲胺=無限＞氨=90g/100g水）

氫原子和烷基比起來應該算是推電子基（氫的電負度小於碳）

如此氨中氮原子的電荷密度應比甲胺中氮原子的電荷密度高

就Lewis acid-base theory來說,氨的鹼度應該比較高(?)

如此氨的Kb應該比較高,影響溶解度應該也比較高(?)

同理，感覺Kb應該是氨＞甲胺＞二甲胺(?)

2.曾國輝的有機化學概論說

製苯胺可以用金屬鐵在酸性環境還原硝基苯，金屬鋅也可以

但鐵和鋅應該會直接和氫離子發生氧化還原(?)

因硝基苯的還原還需要斷鍵，

鐵/鋅和氫離子的氧化還原只涉及電子轉移，應該比較容易發生(?)

3.

醋酸的IUPAC命名

是Acetic acid

還是Ethanoic acid ?

IUPAC命名法感覺不只有點複雜...

有沒有需要另外買「(國編館)化學命名原則」之類的書來看?

[0932313520 10]

關於第二點以下是疑點推測 (上述應該改為還原硝基苯)

1.

簡單電子轉移和斷鍵引響的應該是「反應速率」的快慢

而反應趨勢看的應該是Kc值..

鐵和H+的反應可能很快 但是反應可能不完全

也就是說他們反應的量可能不多

2.

當用鐵和稀鹽酸還原硝基苯時

產生的苯胺難溶於水而易溶於鹽酸 (維基寫的)

有可能是這個原因讓他的反應變得較完全

但其實像這種工業製程的東西都是經過千挑換選之後的結果

在數千數萬種可能可以製備出苯胺的方法中

此方法可能是最省成本的吧

若牽扯到催化劑 表面的細部反應的話

那可能又會更複雜了 (所以在下都是用背的 囧)

第三點

維基上面的IUPAC命名是兩者皆有..

SO..

而第一點我的看法是氨相對於甲胺中心的N周圍電子較多

但電子之間是排斥的

在判斷他們溶解度高低的時候

其實就是判斷他們和水分子之間的作用力大小 (主要是氫鍵)

因為電子互斥，所以氨和水之間的氫鍵會比甲胺所形成的來的長，所以溶解度較小

(此點不是很確定)

在判斷鹼性強弱時

NH4+ 和 CH3NH3+ 中的配位共價鍵

NH4+ 的應該比較長 (一樣是因為電子互斥)

所以比較容易變回NH3 + H+

所以NH3的鹼性會較弱

摁..

隔下的問題還真有深度

還是說是因為我太久沒動腦了~"~??

[君詠 10]

1.

謝謝！

我把反應速率和反應趨勢弄混了..

2.

關於氫和烷基,似乎是我弄錯了(歉)

烷基應該比較會推電子

所以..甲胺中的氮原子電荷密度較高

→和水的氫原子形成的氫鍵較強,所以溶解度較高

→ CH3NH3+ 的質子也較不容易脫離 (如你所說,其配位共價鍵較 NH4+ 的短) ,所以Kb較高

謝謝你：）

[0932313520 10]

1.

烷基應該比較會推電子

所以..甲胺中的氮原子電荷密度較高

→和水的氫原子形成的氫鍵較強,所以溶解度較高

→ CH3NH3+ 的質子也較不容易脫離 (如你所說,其配位共價鍵較 NH4+ 的短) ,所以Kb較高

這是屬於有機化合物的範圍嗎..

還是高1~高三上的~"~??

箭頭是指上一行的東西推到下一行嗎?

[君詠 10]

呃...

這些是我寒假翻了曾國輝有機化學概論之後

冒出來的問題的一部分

(以及一些自己推想的可能解答)

箭頭是指結論、因此的意思(個人亂用符號習慣)

[0932313520 10]

話說我是在上個學期末....花了2天時間把高三下課程OVER掉

自己讀好辛苦... (電池+有機+聚合物=Orz)

而且我覺得有機那邊學的好爛 XDDD

什麼東西都混在一起了 =口=

期待老師快教

重學一次 ~"~