過錳酸根在鹼性和酸性環境下差異

[罪劍天殤 10]

在高中化學講義中，在有機物的氧化有的在鹼性環境下反應下反應 有的在酸性中反應

例如乙烯加上過錳酸鉀是在弱鹼性中氧化成乙二醇和二氧化錳 而乙炔氧化成二氧化碳 那在酸性呢?若會反應 其反應式為何?0_o鹼性過錳酸鉀和酸性過錳酸鉀不只是改變的氧化數不同嗎???感謝指教!!!

[男孩 15]

我是記過錳酸鉀在鹼性環境中氧化力會增加

而乙烯氧化成乙二醇跟乙炔氧化成二氧化碳這兩個反應需要一個夠強的氧化劑

因此在酸性環境中的過錳酸鉀氧化力應該是不夠讓反應發生

反而乙烯與乙炔在酸性環境中會與水反應生成2-乙醇跟乙醛

然後以上只是我的推論，正確與否我居然翻了我的講義才發現我連過錳酸鉀的反應環境都沒標@@

此內容已被編輯, May 24, 2014 ,由 男孩

[罪劍天殤 10]

為何鹼性下氧化力增強 酸性下氧化數變化不是較多嗎?還是氧化數變化和氧化力大小無關~

[男孩 15]

對不起我弄反了T_T跟你道歉 是酸中氧化力會增加

T_TT_TT_T我化學不是很好，抱歉誤導你

是說乙烯與乙炔在酸中就會與水反應不知是否與這有關

剛剛查了一下發現這個

https://tw.knowledge.yahoo.com/question/question?qid=1206062914570

此內容已被編輯, May 25, 2014 ,由 男孩

[男孩 15]

照裡面講的話乙烯似乎會再被反應成碳酸(或CO2)

真的很抱歉沒先查證就自己用錯誤的理論誤導你Orz

[swallow燕子 12]

我試著回答看看(? 如果有錯還麻煩指證Q

一般來說氧化數大小的順序是 烯<醇<醛<酸<二氧化碳

為什麼要在弱鹼性(冷.稀)的環境

因為如果二氧化錳在酸性條件下反應會過頭

可是我們想要的是醇 所以我們就把他氧化能力下降(調整環境)

而且還特別用 冷.稀 就是要讓他反應不要過頭

不然在一般情況下加入過錳酸鉀會直接進到羧酸的狀態

至於乙烯放到酸勁條件下的過氧化錳容易會怎樣,

就我所知會變酸(乙二酸?)

乙炔我就不太確定了 太久沒碰有機了 Q

Q:乙烯與乙炔在酸中就會與水反應不知是否與這有關:

有關係的話就是因為他是酸

只要是酸都可以催化乙烯乙炔跟水的反應

像是有些工業上製備乙醇的方法就是把乙烯灌到稀硫酸水溶液中

此內容已被編輯, May 26, 2014 ,由 swallow燕子

[澄澈 10]

我們老師有教到烯類分別與過錳酸鉀酸中鹼性溶液的反應式

我把筆記拍下放上來噢

http://ppt.cc/p7fT

建議用電腦開

在熱的酸性溶液中，過錳酸鉀氧化力強，會把烯類的雙鍵切斷；

但在鹼性環境中的氧化力不夠強只能打開兀鍵。

烯類+酸性過錳酸鉀：

a.雙鍵碳含2烷基-->酮

b.雙鍵碳含1烷基-->羧酸

c.雙鍵碳只含H -->二氧化碳

至於炔類我就不清楚了sorry

此內容已被編輯, May 26, 2014 ,由 澄澈

[swallow燕子 12]

炔類~ 剛查了一下有機

炔類遇到過錳酸鉀會直接氧化成羧酸~

ex R1-C≡C-R2 　→ 　R1CO2H + R2CO2H

[男孩 15]

今天上有機課有提到酸性環境下過錳酸鉀的反應

只是有討論到炔類跟過錳酸鉀需要在勻相溶液中反應，因此常將反應物溶於乙醇中

如果是在酸性環境下會先把乙醇氧化成乙酸再氧化成二氧化碳欸@@

不知道如果過錳酸鉀劑量不足以把乙醇反應完的話那還會跟乙烯反應嗎？

[swallow燕子 12]

今天上有機課有提到酸性環境下過錳酸鉀的反應

只是有討論到炔類跟過錳酸鉀需要在勻相溶液中反應，因此常將反應物溶於乙醇中

如果是在酸性環境下會先把乙醇氧化成乙酸再氧化成二氧化碳欸@@

不知道如果過錳酸鉀劑量不足以把乙醇反應完的話那還會跟乙烯反應嗎？

到乙酸就停了

乙烯會先反應吧

[男孩 15]

後面是我不小心多推的

該怎麼判斷有機反應的優先順序呢？QQ

跪求酸性環境下過錳酸鉀使乙醇氧化丟氫生成兀鍵跟使乙烯斷雙鍵發生的順序

[swallow燕子 12]

活性?

其實兩個都是氧化啦 ~

不過我直覺上認為CC pi bond 本來就很容易反應...((加成呀之類的)

具體的話我也不太知道怎麼說明

例子的話:在冷稀的過錳酸鉀下 烯類會反應 醇類不會

烯類活性比醇類高

只能看看其他人能不能用理論說明了(?

[有這種事 12]

活性?

其實兩個都是氧化啦 ~

不過我直覺上認為CC pi bond 本來就很容易反應...((加成呀之類的)

C=C雙鍵有機上認為他電子比較充足(electron-rich)

所以活性會比較高(也可以說他提供空的p軌域接受電子)

不過如果遇到共軛甚至像苯那樣的話

會因為額外的共振能量(resonance energy)導致活性降低很多

突然覺得有機好煩......一堆東西弄都弄不完

跟高中化學根本天壤之別

[swallow燕子 12]

C=C雙鍵有機上認為他電子比較充足(electron-rich)

所以活性會比較高(也可以說他提供空的p軌域接受電子)

不過如果遇到共軛甚至像苯那樣的話

會因為額外的共振能量(resonance energy)導致活性降低很多

突然覺得有機好煩......一堆東西弄都弄不完

跟高中化學根本天壤之別

忘記註明不是苯環了~

其實我覺得有機滿不錯有趣的呀 電子打來打去的

雖說很多機構都要推好幾次才比較熟練,但有概念後就會稍微輕鬆一點(還是得背

像我自己就是高中的時候自己啃書 雖然念的不怎麼樣啦 XD

[男孩 15]

也就是說基本上兩個反應都發生，所以產物不會是只有預期的CO2囉

可是就澄澈講的如果反應氧化過了頭就會斷sigma鍵，這條後面反應還會發生嗎

此內容已被編輯, June 10, 2014 ,由 男孩

[swallow燕子 12]

我這邊看是這樣的

R=CH2 右邊會變 CO2

R=CRH 右邊會變RCHO 醛　然後在氧化成羧酸

R=CRR' 右邊變成 R2CO 酮

[男孩 15]

下面兩個可以理解，唯獨接H的依然無法接受啊Orz

乙烯反應到雙鍵斷開後是怎麼有辦法連帶著sigma鍵一起斷的呀

雙鍵斷了之後要再斷單鍵還要氧化跟醇類丟氫生兀鍵的反應比起來似乎沒有比較容易進行

而且醇的C氧化數比烯低一點，感覺好像比較容易被氧化，還是應該要把乙烯當乙二醇看@@

還是其實研究這麼多都是一句實驗結果就能概括過去的XDD

[swallow燕子 12]

下面兩個可以理解，唯獨接H的依然無法接受啊Orz

乙烯反應到雙鍵斷開後是怎麼有辦法連帶著sigma鍵一起斷的呀

雙鍵斷了之後要再斷單鍵還要氧化跟醇類丟氫生兀鍵的反應比起來似乎沒有比較容易進行

而且醇的C氧化數比烯低一點，感覺好像比較容易被氧化，還是應該要把乙烯當乙二醇看@@

還是其實研究這麼多都是一句實驗結果就能概括過去的XDD

痾 我剛發現澄澈PO是酸性條件下的@@

but有機課本(兩本課本wade &solomon翻譯書) 寫的是鹼性條件下 還要加熱@@

反應式就跟我剛剛講的一樣

至於反應的機構 大致上就是

先變成二醇

然後斷成兩個帶羰基的化合物

如果都接H 就是甲醛 會繼續氧化 變成二氧化碳

這種用看的當然不可能理解...很多都是多步反應

甚至有些會碳鏈整條從1號碳跑到2號碳 ...(重排) 不是想像中這麼簡單

此內容已被編輯, June 10, 2014 ,由 swallow燕子

[有這種事 12]

忘記註明不是苯環了~

其實我覺得有機滿不錯有趣的呀 電子打來打去的

雖說很多機構都要推好幾次才比較熟練,但有概念後就會稍微輕鬆一點(還是得背

像我自己就是高中的時候自己啃書 雖然念的不怎麼樣啦 XD

不過苯環跟"苯"(C6H6)活性上有差

苯就是C6H6而已

苯環的話還可以接取代基

如果取代基有推電子或拉電子效應又會導致很多複雜的問題= =

這就是有機很複雜的地方....